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[2.2]Paracyclophan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclophane. Strukturell ist es aus zwei Benzolringen aufgebaut, die durch zwei Ethylenbrücken verknüpft sind.

• Geschichte

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

[2.2]Paracyclophan wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.cite-ref-kathleen-yardley-lonsdale-2-2[2]

[2.2]Paracyclophan kann durch Polymerisation von p-Xylen gewonnen werden.cite-ref-c-j-brown-3-0[3]

[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.cite-ref-tci-1-4[1] Es besitzt eine tetragonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe P42/mnm (Raumgruppen-Nr. 136)Vorlage:Raumgruppe/136.cite-ref-c-j-brown-3-1[3]

Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch elektrophile aromatische Substitution in einem Schritt erhalten werden.cite-ref-4[4]

[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen Derivate werden als Monomere für die Herstellung aromatischer Polymere genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der Grundlagenforschung.cite-ref-5[5]

Commons

: (2.2)Paracyclophan

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

cite-note-tci-11. Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.

cite-note-kathleen-yardley-lonsdale-22. Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, doi:10.1098/rspa.1960.0055.

cite-note-c-j-brown-33. ↑ C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, doi:10.1038/164915b0.

cite-note-44. ↑ Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, doi:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.

cite-note-55. ↑ Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, doi:10.1002/ange.200800969.